吡啶结构你懂得,把苯一个碳换成氮且看美

美国化学会本周分子档案给您带来的是杂环分子——吡啶。吡啶是一种无色液体,具有难闻的气味和多种危险特性。

在年代后期,爱丁堡大学的医师兼化学家托马斯·安德森(ThomasAnderson)通过将动物的骨头加热到高温而产生了几种液体。其中之一是吡啶,他以希腊语pyr(火)命名。

苯分子结构

大约20年后,意大利米兰大学的化学家威廉·科纳和英国剑桥大学的化学家詹姆斯·德瓦尔分别研究了吡啶的结构。两位化学家尽管是朋友,但他们不同意对方是第一个想到该结构的人。凯斯西储大学(Cleveland)的AlanJ.Rocke在年的一篇文章中对此事件进行了有趣的描述。

吡啶分子模型

年,德国莱比锡大学的德国化学家亚瑟·鲁道夫·汉茨(ArthurRudolfHantzsch)开发了笨重且低产的吡啶合成方法。后来,在年,俄罗斯化学家AlekseiChichibabin提出了一种改进的方法,该方法至今仍在使用。这种方法使用甲醛、乙醛和氨在过渡金属氟化物催化剂上反应生成二氢吡啶,然后进行高温催化氧化吡啶。还使用了几种其他方法,包括烷基吡啶的氧化脱烷基。

吡啶分子结构式

吡啶的结构与苯是等电子的,但其性质却大不相同。吡啶与水完全混溶,而苯仅微溶。像所有烃类(碳氢化合物)一样,在酸碱意义上,苯是中性的。但是由于氮原子的存在,吡啶是弱碱。

在工业和实验室中,吡啶用作反应溶剂。特别是利用其碱性,用作合成某些除草剂,杀真菌剂和防腐剂的原料。目前全球吡啶产量约为20,吨/年,价值约6亿美元。




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